Axit fumaric - Wikipedia

Axit fumaric

Tên
Tên IUPAC ưa thích
Tên khác Axit Fumaric trans -1,2-Ethylenedicarboxylic acid Axit 2-Butenedioic trans -butenedioic acid axit Axit lichenic
Định danh
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Ngân hàng thuốc
Thẻ thông tin ECHA	100.003.404
Số EC	203-743-0
Số E	E297 (chất bảo quản)
KEGG
UNII
InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Y Khóa: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Y InChI = 1 / C4H4O4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Khóa: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
Thuộc tính
	C 4 H 4 O 4
Khối lượng mol	116,07 g · mol 1
Xuất hiện	Chất rắn màu trắng
Mật độ	1.635 g / cm 3
Điểm nóng chảy	287 ° C (549 ° F; 560 K) (dịch ngược) [2]
	4.9 g / L ở 20 ° C [1]
Độ axit (p K a [194590]	p k a1 = 3.03 p k a2 = 4,44 (15 ° C, đồng phân cis)
	−49.11 · 10 6 cm 3 / mol
Dược lý
	D05AX01 ( WHO )
Nguy cơ
	Dị ứng ( Xi )
Cụm từ R (lỗi thời)	R36
Cụm từ S (lỗi thời)	(S2) - S26
NFPA 704	]
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất liên quan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 ° C [77 °F]100 kPa). 19659072] Y xác minh ( Y Chuyện Xem TfM [[909090]] [" src="http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/X_mark.svg/7px-X_mark.svg.png" width="7" height="8" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/X_mark.svg/11px-X_mark.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/X_mark.svg/14px-X_mark.svg.png 2x" data-file-width="525" data-file-height="600"/> N ?)
Tham chiếu hộp thông tin

Axit Fumaric hoặc trans -butenedioic acid là hợp chất hóa học có công thức HO ₂ CCH = CHCO ₂ Axit Fumaric có mùi vị giống như trái cây và đã được sử dụng làm chất axit thực phẩm từ năm 1946. Số E của nó là E297.

Tóm tắt [ chỉnh sửa ]

Nó được sản xuất trong các sinh vật nhân chuẩn từ succine trong phức hợp 2 của chuỗi vận chuyển điện tử thông qua enzyme succine dehydrogenase. Nó là một trong hai axit dicarboxylic không bão hòa đồng phân, còn lại là axit maleic. Trong axit fumaric, các nhóm axit cacboxylic là trans ( E ) và trong axit maleic chúng là cis ( Z ).

Các muối và este được gọi là fumarates . Fumarate cũng có thể đề cập đến ion C
_⁴ H
_² O ²⁻
₄ (trong dung dịch).

Thực phẩm [ chỉnh sửa ]

Axit fumaric đã được sử dụng làm chất axit hóa thực phẩm từ năm 1946. Nó được chấp thuận sử dụng làm phụ gia thực phẩm ở EU, ^[3] Hoa Kỳ [19659097] và Úc và New Zealand. ^[5] Là một phụ gia thực phẩm, nó được sử dụng như một chất điều chỉnh độ axit và có thể được ký hiệu bằng số E E297. Nó thường được sử dụng trong đồ uống và bột nở mà yêu cầu được đặt vào độ tinh khiết. Axit fumaric được sử dụng trong sản xuất bánh ngô làm chất bảo quản thực phẩm và là axit trong men. ^[6] Nó thường được sử dụng thay thế cho axit tartaric và đôi khi thay cho axit citric, với tỷ lệ 1 g fumaric axit cho mỗi ~ 1,5 g axit citric, để thêm độ chua, tương tự như cách sử dụng axit malic. Ngoài việc là một thành phần của một số hương vị giấm nhân tạo, chẳng hạn như khoai tây chiên có hương vị "Muối và giấm", ^[7] nó cũng được sử dụng làm chất keo tụ trong hỗn hợp pudding trên bếp.

Ủy ban Khoa học về Dinh dưỡng Động vật của Ủy ban Châu Âu, một phần của DG Health, phát hiện vào năm 2014 rằng axit fumaric là "thực tế không độc hại" nhưng liều cao có lẽ là gây độc cho thận sau khi sử dụng lâu dài. ^[8]

Y học chỉnh sửa ]

Ở những bệnh nhân bị tái phát nhiều lần xơ cứng, ester dimethyl fumarate (BG-12, Biogen) làm giảm đáng kể tình trạng tái phát và tiến triển tàn tật trong thử nghiệm giai đoạn 3. Nó kích hoạt con đường phản ứng chống oxy hóa Nrf2, bảo vệ tế bào chính chống lại tác động gây độc tế bào của stress oxy hóa. ^[9]

Bệnh vẩy nến [ chỉnh sửa ]

Các este axit fumaric khác nhau (FAES) tương ứng ức chế miễn dịch vừa phải) chịu trách nhiệm cho một số tác dụng nhất định trong điều trị bệnh vẩy nến. Ở Hà Lan, Đức, Áo và các nước Benelux, các chất có nguồn gốc từ axit fumaric đã được sử dụng trong nửa thế kỷ cho mục đích này. ^[10] Mặc dù có vẻ như có hiệu quả nhất định (và nhiều nghiên cứu đã xác nhận hiệu quả), theo thống kê hơn các nghiên cứu mạnh mẽ là cần thiết để cung cấp bằng chứng tốt hơn về hiệu quả của este axit fumaric trong điều trị bệnh vẩy nến (ví dụ chính xác hơn về mặt bệnh học da liễu của bệnh tự miễn này). Các nghiên cứu như vậy trong tương lai sẽ giúp xác định các biến thể bệnh vẩy nến (về mặt khóa học, hồ sơ miễn dịch của bệnh nhân, v.v.) phù hợp để được điều trị bằng este axit fumaric.

Axit Fumaric có mặt tự nhiên trong loại thảo mộc có tên là Fumaria officinalis. Đầu của loại thảo dược này được sử dụng để điều trị các rối loạn da khác nhau bao gồm cả bệnh vẩy nến. Phòng tắm với loại thảo dược này đã được sử dụng trong nhiều thế kỷ. ^[11] Hiện nay, những phòng tắm này (sau khi tham khảo ý kiến ​​bác sĩ đa khoa hoặc bác sĩ da liễu) được sử dụng như một liệu pháp bổ trợ cho điều trị cơ bản.

Các cách sử dụng khác [ chỉnh sửa ]

Axit fumaric được sử dụng trong sản xuất nhựa polyester và rượu polyhydric và làm chất gắn màu cho thuốc nhuộm. Từ đầu thế kỷ 21, nó đã được sử dụng để tổng hợp một trong những khung hữu cơ kim loại đầu tiên trình bày các ứng dụng thương mại nhờ các tính chất hấp phụ và cơ học đáng chú ý của nó, kết hợp với độc tính thấp so với các MOF được nghiên cứu kỹ lưỡng khác. ^[12]

[ chỉnh sửa ]

Công ty	Địa điểm	Công suất (KMT / Năm)
Yongsan Chemicals, Inc.	Hàn Quốc	6.5

Axit fumaric chuyển thành anhydride maleic gây kích ứng, khi đốt cháy một phần.

Nó "thực tế không độc hại" nhưng liều cao có lẽ là gây độc cho thận sau khi sử dụng lâu dài. ^[8]

Hóa học [ chỉnh sửa ]

Axit fumaric được điều chế lần đầu tiên từ axit succinic ^[13] Một tổng hợp truyền thống bao gồm quá trình oxy hóa furfural (từ quá trình chế biến ngô) bằng clorat với sự có mặt của chất xúc tác dựa trên vanadi. ^[14] Hiện nay, tổng hợp công nghiệp axit fumaric chủ yếu dựa trên quá trình đồng phân hóa xúc tác của axit maleic. dung dịch nước ở mức p thấp H . Axit maleic có thể truy cập được với khối lượng lớn dưới dạng sản phẩm thủy phân của anhydride maleic, được tạo ra bởi quá trình oxy hóa xúc tác của benzen hoặc butan. ^[15]

. Axit yếu này tạo thành một diester, nó trải qua các bổ sung trên liên kết đôi, và nó là một dienophile tuyệt vời.

Axit fumaric không cháy trong nhiệt lượng kế bom trong điều kiện axit maleic làm xì hơi trơn tru. Đối với các thí nghiệm giảng dạy được thiết kế để đo sự khác biệt về năng lượng giữa các đồng phân cis và trans-, một lượng carbon đo được có thể được nghiền với hợp chất chủ thể và entanpy của quá trình đốt cháy được tính bằng chênh lệch.

Sinh học [ chỉnh sửa ]

Axit fumaric được tìm thấy trong fumective ( Fumaria officinalis ), nấm bolete (cụ thể là Boletus ), địa y và rêu Iceland.

Fumarate là chất trung gian trong chu trình axit citric được sử dụng bởi các tế bào để tạo ra năng lượng dưới dạng adenosine triphosphate (ATP) từ thực phẩm. Nó được hình thành bởi quá trình oxy hóa succatine bởi enzyme succinate dehydrogenase. Fumarate sau đó được chuyển đổi bởi enzyme fumarase thành malate.

Da người tự nhiên tạo ra axit fumaric khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời. ^{[16] [17]}

Fumarate cũng là một sản phẩm của chu trình urê.

Bản đồ đường dẫn tương tác [ chỉnh sửa ]

Nhấp vào gen, protein và các chất chuyển hóa bên dưới để liên kết với các bài viết tương ứng. ^{[§ 1]}

[[Tậptin:

| {{{bSize}}} px | alt = TCA Chu kỳ chỉnh sửa]]

Xem thêm [ chỉnh sửa ]

Tài liệu tham khảo [ chỉnh sửa ]

1. ^ Ghi vào Cơ sở dữ liệu về chất gây nghiện của Viện GESTIS Sức khỏe
2. ^   Pub gạt. "Axit fumaric". pubool.ncbi.nlm.nih.gov .
3. ^ Cơ quan Tiêu chuẩn Thực phẩm Vương quốc Anh: "Phụ gia hiện tại được EU phê chuẩn và Số E của họ" . Truy xuất 2011-10-27 .
4. ^ Cục quản lý thực phẩm và dược phẩm Hoa Kỳ: "Danh sách tình trạng phụ gia thực phẩm Phần II" . Truy xuất 2011-10-27 .
5. ^ Mã tiêu chuẩn thực phẩm Úc New Zealand "Tiêu chuẩn 1.2.4 - Ghi nhãn thành phần" . Truy xuất 2011-10-27 .
6. ^ "Axit Fumaric - Công ty hóa chất". Công ty hóa chất . Truy xuất 2018-04-22 .
7. ^ Ăn, Nghiêm túc. "Khoa học đằng sau muối và giấm chiên". www.seriouseats.com .
8. ^ ^{a b} Ủy ban châu Âu: "Báo cáo của Ủy ban châu Âu về dinh dưỡng động vật đối với sự an toàn của axit fumaric " (PDF) . Truy xuất 2014/03/07 .
9. ^ Vàng R.; Kappos L.; Arnold D.L.; et al. (Ngày 20 tháng 9 năm 2012). "Nghiên cứu pha 3 được kiểm soát bằng giả dược về uống BG-12 để tái phát bệnh đa xơ cứng". N Engl J Med . 367 (12): 1098 190110110. doi: 10.1056 / NEJMoa1114287. PMID 22992073.
10. ^ Balak DM, Fallah Arani S, Hajdarbegovic E, Hagemans CA, Bramer WM, Thio HB, Neumann HA (2016). "Hiệu quả, hiệu quả và an toàn của este axit fumaric trong điều trị bệnh vẩy nến: đánh giá có hệ thống các nghiên cứu ngẫu nhiên và quan sát". Br. J. Dermatol . doi: 10.111 / bjd.14500. PMID 26919824.
11. ^ Amenta R, Camarda L, Di Stefano V, Lentini F, Venza F (2000). "Y học cổ truyền như một nguồn tác nhân trị liệu mới chống lại bệnh vẩy nến". Fitoterapia . 71 Phụ 1: S13 cường20. doi: 10.1016 / s0367-326x (00) 00172-6. PMID 10930708.
12. ^ Yot, Pascal G.; Vanduyfhuys L., Alvarez E.; Rodriguez J., Itié J.-P.; Fabry P., Guillou N.; Devic T., Beurroies I.; Llewellyn P.-L., Van Speyerbroeck V.; Serre C., Maurin G.; et al. (2016). "Hiệu suất lưu trữ năng lượng cơ học của khung kim loại hữu cơ nhôm fumarate". Hóa. Khoa học . 7 (1): 446 Điện450. doi: 10.1039 / C5SC02794B.
13. ^ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, tập 268, trang 255-6. doi: 10.1002 / jlac.18922680108
14. ^ Milas, NA "Fumaric Acid" Tổng hợp hữu cơ 1943, Tập 2, trang 302. Phiên bản trực tuyến
15. 775.912, được xuất bản vào ngày 29 tháng 5 năm 1957 bởi Công ty hóa chất Monsanto.
16. ^ Hoạt chất được sử dụng trong mỹ phẩm: Khảo sát an toàn, Hội đồng châu Âu. Ủy ban chuyên gia về các sản phẩm mỹ phẩm
17. ^ "Thực phẩm axit Fumaric" . Truy xuất 2018-04-22 .

Liên kết ngoài [ chỉnh sửa ]

visit site
site